Tony Hawk's Skateboarding (w USA wydana jako Tony Hawk's Pro Skater, THPS) – pierwsza gra z serii Tony Hawk's. Gra została wydana na PlayStation (1999), Nintendo 64 (2000), Dreamcast (2000), Game Boy Color (2000), oraz N-Gage (2003).

Na grę składa się 9 poziomów - w 6 z nich gracz musi wykonywać określone zadania, aby odblokować kolejne poziomy, a 3 rundy to turnieje - gracz musi zdobyć jak największą liczbę punktów, aby pokonać skaterów sterowanych przez komputer i zdobyć medal.

Skaterzy

• Tony Hawk
• Bob Burnquist
• Geoff Rowley
• Bucky Lasek
• Chad Muska
• Kareem Campbell
• Andrew Reynolds
• Rune Glifberg
• Jamie Thomas
• Elissa Steamer
• Officer Dick (ukryty)
• Private Carrera (ukryty)

Poziomy

Twórcy gry stworzyli 9 poziomów do gry :

• Warehouse
• Shool
• Mall
• Skate park
• Downtown mineapolis
• Downhill jam
• Burnside
• Strretes
• Roswell

Soundtrack

1. The Suicide Machines - "New Girl"
2. Goldfinger - "Superman"
3. Speedealer - "Screamer/Nothing to Me"
4. Dead Kennedys - "Police Truck"
5. Primus - "Jerry Was A Racecar Driver"
6. Unsane - "Committed"
7. The Vandals - "Euro-Barge"
8. Suicidal Tendencies - "Cyco Vision"
9. Even Rude - "Vilified"
10. The Ernies - "Here & Now"